Grande poeta della Cuba socialista, fu condannato e imprigionato, nel 1967, per cospirazione. Negli anni cinquanta si era fatto notare nei circoli letterari e politici per la sua opposizione a Fulgencio Batista. Con la vittoria di Fidel Castro divenne, per un breve periodo, poeta rivoluzionario, acclamato nel suo paese e tradotto in molte lingue. Parallelamente, aveva intrapreso l'attività giuridica. Ben presto, la rivoluzione lo deluse e con altri artisti e scrittori si oppose a Castro, organizzando la resistenza. Uscito di prigione nel 1982, dal 1985 vive in esilio a Miami. Per i suoi poemi ha ricevuto diversi premi, tra cui un riconoscimento speciale da Václav Havel. Oltre all'attività di scrittore, Cuadra ha proseguito quella giuridico-internazionale, per la difesa dei prigionieri politici.